诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
苏矜北（张予曦 饰）的家人在早年间就替她定下了婚约，然而个性倔强的苏矜北不愿意顺从父母的安排，果断逃婚了。可之后没多久，她便因为一场意外的车祸而住进了医院。苏矜北的主治医生是一个名叫周时韫（丁禹兮 饰）的男人，让苏矜北没有想到的是，这个英俊帅气又冷酷无情的医生竟然就是那个她从前避之而不及的“未婚夫”。苏矜北一下子就坠入了情网之中，对周时韫展开了热烈的追求，不过她并没有暴露自己的真实身份。然而，聪明的周时韫早就看穿了苏矜北的小小伎俩，对她的身世了若指掌。在实力如此悬殊的情况下，苏矜北能够撩得动这座万年冰山吗？
随着MPU搬入新办公室，新任主管霍利斯·布劳恩督察也随之上任，此时接到报警电话，称一辆载满学生的城市巴士在校外旅行中失踪。小组利用一位曾试图阻止绑架的父亲的线索展开调查，同时杰森也联系了一位老同事寻求帮助。
方展丞（王传一 饰）在即将与未婚妻梁洛涵（任容萱 饰）携手步入婚姻殿堂的这个节骨眼上发生了意外，导致梁洛涵一睡不醒，方展丞自己也双眼受伤。某日，方展丞在巡视柜位的途中意外的听到了梁洛涵的声音，寻着声音找去，出现在方展丞面前的，是名叫陈禹希（任容萱 饰）的女孩。陈禹希收到了百货集团合伙人沈威廉（威廉 饰）的邀请，成为了方展丞的私人看护，因为陈禹希的弟弟身患重病，急需巨额的医疗费，所以这对于她来说是一份不可多得的好工作。然而，让陈禹希没有想到的是，原来方展丞竟然就是自己之前偶遇的那个“偷窥狂”，两人之间的关系就这样以一场误会的形式开始了。
