故事发生在上个30年代的是上海,主线是在王杰的“侠”和吴启华的“医”身上。其中蔡少芬演一位歌舞厅的歌女:王杰扮演的“侠”原是一个拉黄包车的车夫,后来发展成为上海“黑老大”:苏永康扮演的是一位与多个女子有感情纠葛的风流男子,最初是个小偷,后来被吴启华“治”好,跟随他从医:吕颂贤在戏中扮演一位上个世纪30年代的警察:周嘉玲扮演一位俱乐部的女老板:还有一位新人蒋雅文,她扮演苏永康的妹妹;另一位是当红明星赵荣。
袁牧野偶遇搭车的导游沙小修,夜里因汽车抛锚使得两人困在山里。沙小修与袁牧野发生了一夜情。沙小修被查出患乳腺癌,善良的袁牧野意外得知消息后,给了沙小修不曾体验过的关爱与体贴,令她极为感动,突发奇想,希望能为袁牧野夫妇捐献卵子,解决俩人不能生育的问题。袁牧野得知后坚决拒绝,但沙小修固执坚持,并以此要挟不做手术,心地善良的袁牧野为了让她尽快手术被迫瞒着妻子林禾答应。捐献很成功,林禾怀孕后,意外发现捐卵不是盲供,而且丈夫与其还有暧昧关系,一气之下要打胎。沙小修为了保住这个孩子,毅然割腕自杀,林禾感其真诚,同意保住孩子。儿子壮壮出生后,沙小修的病情也进入了平稳期,经过大病的折磨,沙小修性情发生了很大的变化,变得更加极端。她对壮壮充满母爱,不顾一切,频频造访袁家,还插手袁家事务,使袁家不厌其烦。袁牧野夫妇面对沙小修感觉越来越陌生,林禾也从理解、宽容到不满、愤怒,三人的生活被沙小修搅得一团糟。林禾担心家庭和爱情受到伤害,一改往日的宽容善良,果断地迫使袁牧野搬家与沙小修决断。岂料聪明执著的沙小修很快又纠缠上他们,甚至持病娇纵,偷走壮壮,想远走外地。幸而被自己家人及时发现加以阻止,才虚惊一场。林禾忍无可忍,终于与沙小修反目。袁牧野夹在两个女人与自己的前途中间,矛盾尴尬,殚精竭虑。沙小修爱子不成,生命无望,几乎崩溃,觉得自己的冤屈无处诉说。她开始利用媒体,极力渲染此事,斥责袁牧野夫妇不仁不义。不明真相的民众对此议论纷纷,闲言碎语四起。袁牧野夫妇完全不能正常生活,袁牧野的前途毁于一旦,被迫辞职。病入膏肓沙小修幡然醒悟,希望与袁牧野夫妇和解。然而林禾已放弃孩子提出离婚;袁牧野再也不相信她,失手推倒沙小修使其病发身亡;袁牧野入狱,放弃为自己辩护……
即将面临大学毕业,四位昔日的同窗好友和他们的家庭,虽然各自面临不同的困扰,但都在追求幸福的旅程上努力前行。林妙妙(赵今麦 饰)即将毕业,面对留学和就业的选择,内心摇摆不定,然而在父母和朋友的支持下,她最终勇敢地向前迈进,收获了丰硕的成果。林大因事业的升级,开设了社区的“乐龄中心”,为社区服务做出了积极贡献。受到林大为(张嘉益 饰)的鼓励,王胜男也投身养老行业,找到了事业的新起点。钱三一(郭俊辰 饰)多年来暗恋着妙妙,尽管母亲对他的感情表达并不看好,但他决心“做回自己”,努力争取家人的理解和支持。江天昊在创业路上历经波折,年少轻狂让他屡次走错路,然而在家人和朋友的支持与鼓励下,他重新点燃希望,继续前行。邓小琪梦想成为杰出的演员,但母亲邓心华却持有不同的看法。尽管面临重重考验,她坚持不懈地追寻自己的艺术之路,最终完成了一次美丽的成长蜕变。
“世纪恶女”安藤贵和(小雪 饰)毒杀情夫一案震惊全国,从而也揭开《Legal High 2》的序幕。依然不改本性的古美门研介(堺雅人 饰)冒天下之大不韪出任贵和的律师,为其进行无罪辩护,谁知却遭到曾在其门下实习的新人检察官羽生晴树(冈田将生 饰)的阻截,更史无前例首尝败绩。在此之后,梦想为所有人带去幸福的羽生辞去公职,转而开起律师事务所。而古美门和黛真知子(新垣结衣 饰)致力于游说贵和上诉的同时,为了弥补事务所的开支而不得不接手各类奇怪棘手的小案子。在这一过程中,羽生亦敌亦友,成为了古美门继三木律师(生濑胜久 饰)之后另一个难缠的对手。