古代东方帝国边陲有座云芽山，驿站驿长熊勋的养女幽竹继承母亲的灵蛇探梦异能，能改变人的梦境与心境。熊勋将她许配给京城权贵黑公公，但幽竹在一次探梦行动中被神秘公子打动，继而卷入与巫师的斗法中。为了获取她的异能，一场搏杀不可避免。
颠沛流离，上下只有十六文的盲人按摩师座头市（胜新太郎 饰）辗转回到故乡笠间。虽然厌倦黑道搏杀，可是命运前定，此前死于阿市刀下的勘兵卫的弟弟岛吉（须贺不二男 饰）尾随而至，发誓报仇。剑拔弩张时刻，传授阿市居合刀法的浪人之子伴野弥十郎（河津清三郎 饰）出面制止，并将徒弟带回自己的住所。故地重游，以及弥十郎温柔的妹妹弥生（坪内ミキ子 饰）都令阿市心发无限感慨。然而严苛的现实早已改变弥十郎，他一面逼妹妹嫁给殷实人家，一面又暗中与盘踞附近的天狗党勾结干着绑架勒索的营生。
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1917年，踌躇满志的少年叶问（赵文浩 饰）初到香港求学，平静的校园生活却意外被打破。一桩惊天绑架案件在学校举行英文演讲赛的当天发生，全校同学都被挟持，一分钟一条人命。面对眼前的危机，叶问挺身而出，却意外发现绑匪是自己的师父（牟凤彬 饰），而自己的好兄弟（李浩轩 饰）竟然也成为绑匪的帮凶。面对眼前的一切，他该何去何从……一代宗师的成长第一战由此正式打响！
在马来西亚一个村庄举行的婚礼上，邀请名单遗漏了一位客人：一个受人鄙视的吸血鬼，而她一心要找新郎和任何妨碍她的人复仇。
