人们都说“三十如狼，四十如虎”，可女人真到了四十岁，还能在“当好母亲”、“干好事业”和“追寻个人幸福”中寻找平衡吗？Jules Cobb（Courteney Cox扮演）正打算试一试。佛罗里达一个小镇上，到处可见浓妆艳抹、衣着单薄的单身熟女。她们有的不喜欢结婚，有的则刚刚离婚。为了风流快活，她们就像美洲狮追逐猎物一样，到处物色充满青春活力的年轻男人。正因为如此，这个小镇的社交中心不是名人的豪宅，也不是灯红酒绿的夜总会，而是酷男云集的高中橄榄球俱乐部……Jules拼命想让自己远离这些人，但是却摆脱不了离婚的阴影，还有40双充满异样目光的眼睛，盯得她后背直发凉。她渴望生活更精彩些，这就需要她采取 “主动”。和她同龄的、合适的单身男人已经快成“稀有物种”了——例如她的邻居，绰号“银狐”的Grayson Ellis（Josh Hopkins扮演），目光从来就没离开过刚刚成年的热辣少女。让Jules感到尴尬的是，这种花花公子竟是儿子Tad（Dan Byrd扮演）的“心理顾问”。
故事讲述的是克里斯和迪亚戈刚刚分居并被迫搬回父母家，但情况很快就恶化了，曾经分开的生活再次交织在一起。
在5×01中，多名女性声称遭到Edward L.L. Moore的性骚扰，导致亚马逊网下架他的书，HBO取消根据他的书改编的电视剧集，帝国出版集团不得不全力应对这起丑闻的负面影响。与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob来到帝国出版集团担任法务代表，专门协助处理办公室性行为不检等相关问题，Liza的秘密可能因此彻底曝光。在5×02中，Charles的前妻Pauline再次出现，和著名影星兼制片人Reese Witherspoon有合作关系的某人有意将她的新书《婚姻假日》（Marriage Vacation）改编成一部电影。与此同时，Charles可能会在本集中发现Liza的秘密，Liza和Charles的关系可能发生本质改变。
尼克、查理和同班同学都回来了！人生、爱情与友谊都翻开新篇章，等待他们来修习。
顾战北再次遇到“已故”旧爱江玲珑，她已然换了个身份，创建了江北侦探社。顾战北选择再次加入她的侦探社，二人携手再续前缘，一起破案。
