诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
大学室友萧青葶、单紫、蔚蓝、橙橙，性格迥异却也互补。毕业将至，萧青葶在父亲安排下到一家影视公司实习，遇到了失联多年的儿时好友郑宇，更偶然被调到制作部，见到了仰慕已久的名编剧慕容轩，开启了自己的编剧梦。外貌出众的单紫精挑细选出几家大公司，投简历、面试，但却因为一次简单的客串，凭借自身完美的外形以及在镜头前自然的表演，引起了经济公司的关注，对于这样的人生转折，向来有主见的单紫也有些不知所措了；家境优越的蔚蓝准备用几年时间独自遍游全国，在偶遇几位支教志愿者之后，跟随他们走进了大山；成绩相当优异的橙橙则宣布了一个让人跌破眼镜的决定，她放弃了所学专业，想要成为一名真正的芭蕾舞演员。
故事发生在上世纪七十年代初期。上山下乡运动如火如荼，庄会生（史天庚 饰）因暗恋叶晓帆（王媛可 饰），偷改志愿，结果事与愿违，独自去了陕北，而叶晓帆、乔海洋（张译 饰）等人则分配到东北建设兵团。纨绔子弟段军对叶一见倾心，但叶只对海洋有好感。范学东（刘向京 饰）心胸狭窄，一次次给开朗乐观的海洋下套，但都被大嘴连长（程煜 饰）解围。刘北上（王桂峰 饰）与海洋亲如兄弟，他喜欢上郑红梅（沈傲君 饰），而红梅暗恋的却是乔海洋。叶晓帆对段军的骚忧防不胜防，为此海洋与他大打出手，但最终晓帆还是落入段军设下的圈套，被其强奸致孕，自杀时被招工回城的庄会生救下，闻讯后的乔海洋彻底绝望......
