诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
第四季一开篇，Tommy Gavin一如既往地陷入麻烦之中。Sheila要求他从FDNY退休，跟她一起去海边，在那栋她用911遗孀抚恤金买的豪宅中享受二人世界，但Tommy拒绝了。恼羞成怒的Sheila对Tommy下了迷奸药，然后放火把房子夷为平地。醒来后的Tommy记不清当时的状况，再加上他的暴力、酗酒、酒后短暂失忆等前科，使得保险公司将他作为纵火嫌疑犯进行调查。一时间，关于Tommy的流言蜚语遍布了FDNY，甚至惊动了FDNY的高层，他们决定从内部调查Tommy。Tommy的饭碗和人身自由都处于不保的境地。
文武艺术统统精通的天才女演员绫世昴的儿子绫世优，与母亲不同，无一人才。在感受到才能差距的生活中，母亲去世后被寄宿在熟人的家中。那个家里住着被称为“三帝”的名门才华学园统治的帝之三姐妹。为了实现母亲的遗言，“创造一个幸福的家庭”，优开始与天才三姐妹共同生活。天才的三姐妹从容不迫地看不起普通人的优，但逐渐被优全心全意支持的努力所吸引，产生了震动和动摇……最终产生了心动的感觉——在同一屋檐下过着天才和凡人相互竞争的家庭喜剧！ ！
分开一年之后，Deborah Vance（珍·斯马特 Jean Smart 饰）因其单口特辑的成功而如日中天，而Ava（汉娜·爱宾德 Hannah Einbinder 饰）则在洛杉矶寻找新的事业机会。
和田优（相叶雅纪饰）工作了15年的公司因为新冠倒闭，开始做起送外卖的工作。在意外的情况下，时隔20多年与祖父宽（段田安则饰）重逢，并且被更加疏远的父亲秀平（佐佐木藏之介饰）提议“不一起住吗”，不知为何3人在同一屋檐下一起生活。父亲是电视台新闻工作者，而祖父是新闻记者。优一边继续做外卖员，一边承担着和田家所有的家务的某一天，在大学的师弟的引荐下，作为网络新闻编辑部的记者开始了报道。
