诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
Ned (Lee Pace )开了家派店，通过接触死尸，使他的聪明有了用武之地。但是他的聪明才智却害得他与别人越发疏远，正如女服务员Olive Snook 所发现的。当私人侦探Emerson Cod 发现他的秘密后，他的生活就变得越发复杂、难以捉摸了。Emerson 说服爱财如命的Ned 帮他从死人口里套出杀死他们的凶手的名字以破谋杀案。接着，Ned 接手处理一个永远改变他生活的案子。他童年的梦中情人 Charlotte在一艘船上 被杀害了。她的死迫使他重新回到他的家乡去侦破此案。但一旦和Chuck 重圆，Ned 却不能将她遣返。他帮她从她死去的阿姨Lily 和 Vivian 那逃了出来。Chuck 成为Ned 和Emerson 的PI 公司的第三个合作伙伴，但她激励他们俩要用他们的聪明才智为善，而不只是为了盈利。Ned 能与他曾经深爱过的惟一女生重圆感到欣喜过望。除了一个可怕的事情外，生活将是美满非常——如果他将碰她一次，她就会再次死去，这次就永不复生了。
张天霸是“天下无赖”要债公司的老板。虽说从小孤苦伶仃，为了生活初中毕业后就闯荡社会。但他凭借着灵活的头脑创办了要债公司，生活逐步走上正规。看似玩世不恭的张天霸内心却有着强烈的社会责任感。在替人要债的路上，与一个个老赖斗智斗勇，不仅实现了自己的人生价值和社会价值，同时也收获了一份甜美的爱情。
从小被神奇婆婆抚养长大的阿日（郭晋安 饰）和阿月（张卫健 饰）是一对性格不尽相同的好兄弟，都练就了一身的好功夫，为人也都极尽狭义，被皇上御封为日月神侠。在闯荡江湖的过程中，他们先后邂逅了各种奇异之人、奇异之事，结识了千金大小姐裘菁菁（杨羚 饰），金华，银柳等人，阿日和阿月和她们发展了纠葛的多角恋。
捉襟见肘的安东在一家高档宠物店找了份工作，从医治乡村农场动物的医生变成了兜售高级宠物狗零食的店员。
