威廉的讲话不仅对法庭产生了影响，也对整个学校产生了影响，因为希勒斯卡学校正面临着学校历史上最严重的危机。
一名17岁的学生在学校的外墙上挂了一块写着“小心：有强奸犯躲在这里”的广告牌之后，她的生活发生了巨大的转变。
在5×01中，多名女性声称遭到Edward L.L. Moore的性骚扰，导致亚马逊网下架他的书，HBO取消根据他的书改编的电视剧集，帝国出版集团不得不全力应对这起丑闻的负面影响。与此同时，Caitlin的室友的父亲Bob来到帝国出版集团担任法务代表，专门协助处理办公室性行为不检等相关问题，Liza的秘密可能因此彻底曝光。在5×02中，Charles的前妻Pauline再次出现，和著名影星兼制片人Reese Witherspoon有合作关系的某人有意将她的新书《婚姻假日》（Marriage Vacation）改编成一部电影。与此同时，Charles可能会在本集中发现Liza的秘密，Liza和Charles的关系可能发生本质改变。
还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串工作雷厉风行，对初恋早已释怀并且有了一个非常在意她的男朋友南泽，可南泽最终还是说出了分手。钱串串又一次被甩了。刘小白是钱串串的大学同学和同事，也一直暗恋她，终于刘小白鼓起勇气告白，二人在一起渡过了一段甜蜜的时光。刘小白是否能坚守初心呢？
炊事班仍是第一部里那个让人笑喷的炊事班：班长胖洪（洪剑涛 饰）依旧处理不好班里发生的大小事务、副班长老高（范明 饰）依旧爱揪别人小辫子爱打小报告一心想做班长、采购员大周（周小斌 饰）依旧热情能干容易冲动性急、小毛（毛孩 饰）依旧个子不高鬼点子不少爱唱歌爱闯祸、帅胡（沙溢 饰）依旧馒头蒸得一 流没事喜欢写点酸文章、小姜（姜超 饰）依旧同胖洪一样很肥爱吃爱喝有时会吹点小牛。
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Mini剧《万万没想到》讲述了一部闪耀古今的迷你神剧，一段皇家屌丝的惊叹人生，以夸张而幽默的方式描绘了屌丝代表王大锤意想不到的传奇故事。因其独树一帜的影片风格、穿越古今的无厘头剧情、吐槽式的台词，一经推出风靡网络。第一季累计播放量逼近8亿，艾瑞IVT数据显示《万万没想到》播放量连续两月蝉联榜首。《万万没想到》成为办公室人群的“周指活”，王大锤的扮演者白客也凭此剧晋身为新一代男神。《万万没想到》也从网络火到电视荧屏，贺岁番《小兵过年》登陆湖南卫视黄金档，成为首个从网络逆袭电视台的自制剧，《万万没想到》成为了去年影视剧里最耀眼的一颗新星。
