Jackie（蔡少芬 饰）罹患脑癌后一直昏迷，程至美（吴启华 饰）一直守候照顾。至美的用情专一深深感动了同一所医院的医生何心研（蒙嘉慧 饰）。富家女出身的心研跟风流医生林敏智（陈豪 饰）本是恋人，遇上了至美才让她看到了细水长流的爱情。
在费城与母亲共度暑假后，道森回到了凯普赛德，在从费城出发的巴士上邂逅了一位美丽开朗的年轻女子，名叫伊芙·惠特曼。伊芙很快给道森平淡无奇的生活带来了麻烦。在一次与伊芙外出时，道森不小心弄坏了父亲的船，于是他想趁米奇不注意，凑足3000美元修好它。于是，伊芙帮忙在利里家举办了一场狂欢派对，邀请了她工作的俱乐部里的脱衣舞娘。与此同时，乔伊因为道森逼她告发父亲而整个夏天都对他冷若冰霜。在道森以高三学生身份重返凯普赛德高中的第一天见面时，乔伊意识到道森仍然对他心存好感。
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在前四季中饰演威廉“公爵”威灵顿的斯图尔特·马丁将不会回归第五季。凯特·菲利普斯（曾出演《狼厅》、《王冠》）将回归饰演伊丽莎·斯卡雷特小姐，出演第五季的调查剧，该剧将更名为《斯嘉丽小姐》。
