楚雨荨是一名品学兼优的女孩，理想是进入当地有名的贵族学院艾利斯顿商学院学习，但并不殷实的家境让这一理想变得难以实现。楚雨荨的舅舅四处筹钱终于成功把她送进了艾利斯顿。在艾利斯顿有四个贵族子弟慕容云海（张翰 饰）、端木磊（俞灏明 饰）、上官瑞谦（朱梓骁 饰）和叶 烁（魏晨 饰），他们外形阳光帅气，家境富裕，被称为H4，成为全校大部分女生追捧的对象。楚雨荨对此却不以为然，这样的冷漠态度使得四个成天被人捧得很高的男生很吃惊，也因此结下了误会，处处互相较劲。然而，就在互相捉弄的过程中楚雨荨和四人竟然产生了亦敌亦友的感情，甚至和慕容云海和端木磊展开了一场三角恋……
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大学毕业三年后，红楼四子聚多离少，面对社会与生活的压力，每个人又生出了新的“困惑”。梁爽成为了自己梦想中的美妆主播，但她的事业并非一帆风顺；出入高档写字楼的姜小果看似是光鲜亮丽的金融精英，实际上每天加班没有自己的生活；家庭的突变让段家宝从衣食无忧的富二代开始学着面对生活现实的一面。罗艳因厌倦了一成不变的生活而有了新的选择，而梁爽、小果和大宝因缘成为合租室友，结识了温暖治愈的新朋友丁一煊。在25岁这一年，生活给了女孩们很多全新的际遇，每个人都在寻找青春的答案，尽管再次成长的道路令人困惑而踟蹰，但女孩们从不停止向前。
马丁（罗伯特·雷德福 Robert Redford 饰）是一名计算机天才，20年前，他因为利用网络漏洞盗用公款而受到了警方的通缉，如今，他早已经金盆洗手改邪归正，和四个朋友成立了一家电脑公司。 某日，国安局的探员找到了马丁，希望马丁能够参与到一场行动中，盗取由编程专家戈登（蒂莫西·布斯菲尔德 Timothy Busfield 饰）所发明出来的解码器——黑盒子，传说中，世界上没有任何一个密码能够逃脱的了被黑盒子破解的命运。在国安局的威逼利诱之下，马丁一行人只得接下了这个任务，并且顺利的取得了解码器，哪知道第二天，报纸上就登出了戈登被谋杀的新闻。
大学毕业那天晚上，吉米又投入了前女友吉尔的怀抱，这让他的朋友和父母非常担心，他们担心重新开始这段关系可能会破坏他作为自然摄影师的未来计划。
