诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
陆依依（王姿允 饰）是一个超级理性的女人，生活中的大小事宜全部在计划表之内，每日按部就班的完成，绝对不会发生节外生枝的意外。这样固执而又死板的个性让陆依依至今感情生活一片空白，男人们对她敬而远之。随着年岁的增长，陆依依的父亲开始着急了，为了稳定父亲的情绪，陆依依登录了婚恋网站，决定替自己找一段不需要投入感情的“契约婚姻”。一个名为欧阳宇飞（郭晓冬 饰）的男人出现在了陆依依的视线中，他逢人便称自己是自由撰稿人，实际上却连一篇稿件都没有发表过。而欧阳宇飞征婚的理由，只是不想再留在母亲身边啃老了。这样的两个人一拍即合，开始了他们的“婚姻生活”，很快，一连串的麻烦的问题接踵而至。
故事发生在上世纪七十年代初期。上山下乡运动如火如荼，庄会生（史天庚 饰）因暗恋叶晓帆（王媛可 饰），偷改志愿，结果事与愿违，独自去了陕北，而叶晓帆、乔海洋（张译 饰）等人则分配到东北建设兵团。纨绔子弟段军对叶一见倾心，但叶只对海洋有好感。范学东（刘向京 饰）心胸狭窄，一次次给开朗乐观的海洋下套，但都被大嘴连长（程煜 饰）解围。刘北上（王桂峰 饰）与海洋亲如兄弟，他喜欢上郑红梅（沈傲君 饰），而红梅暗恋的却是乔海洋。叶晓帆对段军的骚忧防不胜防，为此海洋与他大打出手，但最终晓帆还是落入段军设下的圈套，被其强奸致孕，自杀时被招工回城的庄会生救下，闻讯后的乔海洋彻底绝望......
解放重庆的最后一次战役打响后，西南特区代区长廖一潭部署渣滓洞白公馆特务和刽子手潜逃、潜伏等有关事宜，并全权负责指挥执行一项代号为C30计划的秘密行动。一直隐蔽在敌人内部、代号叫“山鹰”的地下党员将敌人行动目标通知了地下党后失去联系。刚刚建立的重庆市公安部长刘灿作出了三个重大决定：一是吸收地下党联络员黄菊芳加入公安队伍，尽快联系“山鹰”，二是启用伪警察赵金斗加入刑警队；三是组成敌特人员甄别小组。潜逃人员接二连三的袭击解放军，破坏市政重要设施，公安部损失惨重。绰号叫“猫头鹰”的刽子手，多次化装在市区出现破坏，却几次逃脱。周畅经过千辛万苦，终于把“山鹰”的情报送出，公安部周密部署，最后抓获了全部执行C30计划的刽子手。
通过一对离了婚的普通男女，分别带着自己的孩子组成新的家庭，他们都是在普通的岗位上兢兢业业地做着自己普通工作的好人，对新的家庭和新的生活充满着美好的祈望。但林林总总看似平静的生活中充满着由不经意的细节构成的矛盾，人与人沟通的愿望是每个人都向往的，但是要真正达成和谐却需要付出诸多的努力、情感和牺牲，因此充满着戏剧矛盾的凡人小事，构成一部立意鲜明、价值取向健康、人物鲜活、故事精彩的当代现实生活题材电视剧……
