诗选类剧集《随意芝加哥》由乔·斯万伯格担任创剧人，讲述了形形色色的芝加哥人如何在现代社会的爱情、性爱、科技与文化迷宫里蹒跚前行。这部八集电视剧由斯万伯格担任编剧和导演，演员阵容包括奥兰多·布鲁姆、玛琳·阿克曼、杰克·约翰森、马克·马龙、戴夫·弗兰科、汉尼拔·布列斯、艾蜜莉·瑞特考斯基、迈克尔·切鲁斯、古古·玛芭塔-劳、阿雅·卡什、简·亚当斯、伊莉莎白·里瑟和伊万·约尼杰特等。
梁德华（方中信 饰）是一位知名的唱片经理人，而刘福荣（谢天华 饰）则是兼职计程车司机，两人原本毫不相干。有一天晚上，梁德华乘坐了刘福荣的计程车，结果发生了车祸，两人昏迷不醒。勾魂使者（袁彩云 饰）糊里糊涂地把本不该死的刘福荣带到了阴间，而让命数未完的梁德华留在了医院里。使者意识到自己犯了大错，答应帮助刘福荣回到阳间。刘福荣兴高采烈地返回了阳间，却发现自己的身体已经被火化了。无奈之下，刘福荣只能借用梁德华的身体。
年过花甲的刘二铁（李雪健 饰）是一名退休的火车司机，他有着那个年代过来人的坚忍和倔强，同时在子女问题上也有着类似的笨拙与固执。二铁日常爱喝上两口，酩酊大醉之际更与儿子的关系紧张几分。刘二铁的儿子海皮（黄磊 饰）年过三十一事无成，只能靠送快递糊口，日常最爱和铁哥们儿们瞎起哄。他讨厌父亲的种种，父子的交流经常以大吵结束。青梅竹马的女孩易爽（宋佳 饰）赴美的计划受挫，年轻人只有相互舔舐伤口，安慰取暖。某天，刘老头被诊断患上了阿尔茨海默症，他的记忆一天天丧失，忘记了许多的烦心事，只记得儿子乖巧的样子。最亲又最烦的人迷失在记忆之城中，我还能拉住他的手吗？
幸存者们发现岛上存在神秘建筑入口，在杰克（马修·福克斯 Matthew Fox 饰）的带领下进行探索，强制进入舱门后，发现里面竟然有人，且是杰克曾经在现实中有过一面之缘的戴斯蒙德（亨利·伊恩·库斯科 Henry Ian Cusick 饰），如同看到救星一般，戴斯蒙德留下一串数字密码便跑掉了，而杰克一行则需要接替他的任务——每隔108分钟输入密码以关掉警报。在舱门中，幸存者们找到充足食物，也由一卷录影带了解到这座孤岛的背景，似乎和某个失败的实验有关。另一方面，扎起竹筏试图离开岛屿的迈克尔（哈罗·佩里纽 Harold Perrineau 饰）等人并没有成功驶向深海，而是被潮水带到岛的另一边，发现还有一群机尾的幸存者，他们挟持着迈克尔等人慢慢向营地靠近……
在经历了城里蒙娜丽莎大饭店风波之后，农村青年张立东决心辞掉工作，回家与妻子完成自己一直想要个孩子的心愿。没成想自己的老婆与王春花的丈夫吴兵跑了。一怒之下兑下吴兵的饭店并欲砸店，被李铁刚拦下。无意中偶遇为情自杀的李小梅并将其救起，却被大家误以为是自己要自杀。坚强隐忍的王春花看到与自己同样遭遇的张立东，决心要帮他把饭店开起来，弥补其丈夫吴兵的过错。就在开饭店的过程中，自杀被救的李小梅渐渐喜欢上了张立东，王春花与张立东也互生情愫。然而一次意外的食物中毒事件，王春花发现自己早已怀上了丈夫吴兵的孩子，本想打掉，后来在张立东的劝说下决心留下孩子好好生活。而就在这时吴兵也回来了……最终在经历了一系列啼笑皆非，感人至深的故事后，张立东凭着自己的质朴和善良，不畏困难，跨越坎坷，以德报怨，带领大家收获幸福。
