故事发生在马里兰州切萨皮克湾（Chesapeake Shores）沿岸地区的一座小镇，O’Brien三兄弟亲手设计并创立了这座小镇，这个爱尔兰裔美国家庭也因此成为当地最重要的势力。然而因为内部矛盾加剧，这个家庭最终四分五裂。多年之后，一家人再次团聚，但他们不得不回忆过去的痛苦经历，同时面对难以确定的未来。他们很快发现，学会融洽相处是一件非常重要的事情。
一对孪生兄弟王名成(刘青云)与王利就(周星驰)自小失散。名成与母相依为命，利就则为老粗鲁辉(梁家仁)收养，改名为鲁细。成是电影圈的新进导演，为人精明有绰头，敢作敢为；细则为通天经纪，性格爽朗具正义感。机缘巧合下两人相遇并共住一屋，但却不知大家的真正身份。细钟情于童年好友方嘉楠(陈秀雯)，嘉楠是名成的下属，对名成心仪已久，兄弟两人更闹出一段纠缠不清的三角恋爱。鲁辉认识了嘉楠的阿姨卓龄，她为人高贵具教养，与辉分属两个世界，但龄欣赏他为人老实忠诚，最后与他展开了一段浪漫恋情。兄弟两人最后终于相认，但因性格各异而心存隔膜。后名成与友人合伙营商，却被骗而惹上官非，患难中细明白到兄弟情之珍贵，与众人共施计策，营救胞兄。
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韦峻轩（罗仲谦 饰）间接害死了自己爱人胡家琳（朱锐 饰）的父亲胡冠佑（刘松仁 饰），既悔恨又不甘，但他又被韩朗（罗嘉良 饰）威胁，不得不与之合作。峻轩本想联合卧底子弹（王阳 饰）推翻韩朗，却不料韩朗私下爆出子弹好友伍永哲（梁汉文 饰）乃峻轩所杀，挑动子弹对抗峻轩。子弹冲动之下向警方爆料了峻轩的黑警身份，峻轩被羁押，因证据被韩朗销毁而未被起诉，但他已永远失去了警察的身份。胡冠佑一死，胜联群龙无首，众人为权明争暗斗。家琳继承了胡冠佑的一切遗产，因担心异母弟弟洛威（朱鉴然 饰），家琳自己也参与到胜联老大的竞争中。峻轩抓住了胜联内斗的机会加入胜联，其实这是缉毒科总督察张铤（吴廷烨 饰）的计策，原来张铤重新和峻轩取得联络，让峻轩混入胜联再做卧底，与同事苏晴（梁靖琪 饰）联络配合获取情报，戴罪立功。峻轩在胜联内遭受排挤，尤其旧情人家琳已经得知峻轩有份参与杀害她爸爸，和峻轩反目为仇。峻轩饱受打击，但在胜联顽强求存，屡立功劳，而且竭力向家琳解释，两人关系缓和不少。
还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串工作雷厉风行，对初恋早已释怀并且有了一个非常在意她的男朋友南泽，可南泽最终还是说出了分手。钱串串又一次被甩了。刘小白是钱串串的大学同学和同事，也一直暗恋她，终于刘小白鼓起勇气告白，二人在一起渡过了一段甜蜜的时光。刘小白是否能坚守初心呢？
当乔尼 14 岁时，她最好的朋友格拉西·达灵在一个通灵仪式中消失了。27 年后，一个小镇上的孩子们通过玩“玩格拉西·达灵”的游戏来寻求刺激——但这个看似无害的游戏在另一个女孩失踪时变得诡异。那时乔尼已成为一名儿童心理学家，她回到小镇，与警察中尉杰搭档揭开真相，而格拉西的妹妹鲁丝则面临母亲最可怕的噩梦，因为她的女儿在令人毛骨悚然的相似情况下失踪了。
