當Jack（Scott Ryan 飾）被葡萄牙美麗女子Anna Maria（Claudia Ferri 飾）救出來的時候，他不知道他的生活和運氣都要發生重大改變。在這個偶然的《第一次約會》，傑克和自己的理想對象——Maria發生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事…… 這部愛情喜劇電影由John L′Ecuyer執導，Ryan Scott和Jeannette Sousa擔任編劇，同時在片中出演重要角色。

一位大学生在谈论他对自己爱人的爱，一只夜莺听见后爱上了他。他需要一朵玫瑰来表达爱意，于是夜莺帮助他找红玫瑰，但是玫瑰的价格很贵。本片根据王尔德的经典童话改编。

一位与父亲一起长大的年轻女士是一名电台DJ，她自己也成为了电台DJ，主持了一个“浪漫演讲”节目，并坠入爱河。

50年代的美国，年轻女子特芮丝（鲁妮·玛拉 饰）在纽约百货公司担任售货员，但心中向往的却是摄影师工作。某日，一位美丽优雅的金发贵妇卡罗尔（凯特·布兰切特 饰）来到百货公司购买圣诞节礼物，结果和特芮丝一见投缘。两人相识后特芮丝得知原来卡罗尔有一个女儿，而且正和丈夫哈吉（凯尔·钱德勒 饰）办理离婚手续。通过书信来往、约会相处以及公路旅行，特芮丝和卡罗尔发现彼此就是自己的真爱，然而在当时社会这是不被允许的。特芮丝的男友认为她只是一时迷惑，卡罗尔的丈夫则请私家侦探调查取证，希望在离婚诉讼中让她一无所有。考验两位女性的时刻终于到来了：在社会压力下她们能否坚守内心、不计代价的把感情路走到底？

两年后，安妮的丈夫在一场突如其来的事故中去世，安妮和她的两个孩子不得不面对失去丈夫的痛苦。安妮无法想象自己会再次坠入爱河，直到她遇到了一位富有的单身汉，他被安妮自由的精神所吸引。安妮害怕再次坠入爱河，当她开始对这个新男人产生感情时，她渴望得到指引。当她开始收到已故丈夫的来信，鼓励她追随自己的心意时，她的祈祷得到了回应。

玛莎经历了渣男出轨后失恋，在这段痛苦的期间遇到了一个男人，几乎是一见钟情，两人在第一次见面时男人就向她提出了约会邀请。他告诉她自己几分钟前刚杀了人，她以为他在开玩笑。他似乎很适合她，就像一个完美的恋人。然而，随着他们的关系的发展，她发现他的不寻常，她甚至不知道他的名字，但他的风趣和疯狂却令她着迷...

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