三十年代上海。回上海休假的南京警官学校大学生韦康和美丽的青年女子何雨晴在街边邂逅，两人都对对方留下了好感。不料，几天后，何雨晴的父亲竟成了韦康的杀父仇人。一对正直而善良的年轻人经历着情感的煎熬。何雨晴是个红歌女，初识为她解围的亚福公司的大公子钟凯强。他的侠义、潇洒，给何雨晴留下印象。钟凯强一个很特别的富家子弟。表面看来他是个不务正业的纨绔子弟，实际上他内心善良热情，珍惜亲情和友情。他爱何雨晴，但是他的爱情理念是“爱她，就是要使她快乐”，因此，当他发现何雨晴和韦康之间的情感由恨渐渐转变为爱后，他主动克制自己的感情，选择退出。他本来视韦康残疾的妹妹韦云如自己的妹妹，对她同情关怀，但是当韦云深深地爱上他以后，为了彻底斩断与何雨晴的情丝，他毅然决心和韦云结婚。
还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串工作雷厉风行，对初恋早已释怀并且有了一个非常在意她的男朋友南泽，可南泽最终还是说出了分手。钱串串又一次被甩了。刘小白是钱串串的大学同学和同事，也一直暗恋她，终于刘小白鼓起勇气告白，二人在一起渡过了一段甜蜜的时光。刘小白是否能坚守初心呢？
