上一季中，纳蒂亚（娜塔莎·雷昂饰）和艾伦（查理·巴奈特饰）终于逃离了死亡循环，《轮回派对》第 2 季设定在这四年后，并将继续以幽默和科幻的方式探索存在主义。在这一季中，纳蒂亚和艾伦发现还有比无尽死亡更糟糕的命运，在曼哈顿最臭名昭著的地点之一有一个意想不到的时光通道，两人由此深入探究自己的过去。起初，两人将其视为一场跨时代/世代的冒险，但她/他们很快发现这趟惊奇旅程可能是其生命中不能承受之重，她/他们必须携手寻找出路。
沈心怡（朱茵 饰）即将结婚，可父亲却在这时毫无征兆地自杀身亡，因受刺激母亲精神失常，男友也别她而去，心怡的情绪跌入谷底。多舛的命运接踵而至，她无意间又卷入另一场豪门恩怨，金海岸总经理江浩天（刘恺威 饰）主动接近沈心怡，心怡逐渐摆脱不幸的心情，她爱上了多情的浩天。浩天内心隐藏着一个不可告人的秘密，这秘密与心怡的父亲莫名死亡有关，更关系到酒店未来的命运。浩天同样爱着孤独的心怡，尽管爱的痛苦与纠结，而心怡则想知道事情真相，还亡父一个清白。林小优（李倩 饰）视心怡为世间最可信赖的人，可自己暗恋的孟少白（冯绍峰 饰）内心同样只装着心怡一人...
故事围绕三位性格迥异的中年好友展开：吉井雄太曾是大型商社王牌业务，如今被调闲职，生活空虚；藤卷肇是中学电影部部长，个性偏执、曾梦想成为导演，但近年来创作热情消退；菊原纪介性格柔弱，继承母亲理发店，照顾渐患失智症的母亲而迷失自我。某天，三人因一则旧城镇的新闻重聚，回忆起1988年的青春岁月与电影研究部往事，发现曾崇拜的女顾问老师神秘失踪。三人重新踏上寻找真相的旅程，在怀旧与现实交错中，找回初心与青春热血。
Jackie（蔡少芬 饰）罹患脑癌后一直昏迷，程至美（吴启华 饰）一直守候照顾。至美的用情专一深深感动了同一所医院的医生何心研（蒙嘉慧 饰）。富家女出身的心研跟风流医生林敏智（陈豪 饰）本是恋人，遇上了至美才让她看到了细水长流的爱情。江满月（苏永康 饰）因爱滋病逝世，姐姐新月（陈慧珊 饰）伤心欲绝，黎国柱（林宝怡 饰）在身边给予安慰，两人之间的爱情再次滋生。好景不长，国柱与助手阮朗平（陈洁仪 饰）日久生情了。朗平后来觉得对新月十分歉意，独自离开了香港。不久国柱知道朗平怀孕了，便推测自己是否孩子的父亲，情急之下把真相告诉了新月…
吴奇隆饰演潜伏在日伪机关的地下党员。
