上一季中，纳蒂亚（娜塔莎·雷昂饰）和艾伦（查理·巴奈特饰）终于逃离了死亡循环，《轮回派对》第 2 季设定在这四年后，并将继续以幽默和科幻的方式探索存在主义。在这一季中，纳蒂亚和艾伦发现还有比无尽死亡更糟糕的命运，在曼哈顿最臭名昭著的地点之一有一个意想不到的时光通道，两人由此深入探究自己的过去。起初，两人将其视为一场跨时代/世代的冒险，但她/他们很快发现这趟惊奇旅程可能是其生命中不能承受之重，她/他们必须携手寻找出路。
三十年代上海。回上海休假的南京警官学校大学生韦康和美丽的青年女子何雨晴在街边邂逅，两人都对对方留下了好感。不料，几天后，何雨晴的父亲竟成了韦康的杀父仇人。一对正直而善良的年轻人经历着情感的煎熬。何雨晴是个红歌女，初识为她解围的亚福公司的大公子钟凯强。他的侠义、潇洒，给何雨晴留下印象。钟凯强一个很特别的富家子弟。表面看来他是个不务正业的纨绔子弟，实际上他内心善良热情，珍惜亲情和友情。他爱何雨晴，但是他的爱情理念是“爱她，就是要使她快乐”，因此，当他发现何雨晴和韦康之间的情感由恨渐渐转变为爱后，他主动克制自己的感情，选择退出。他本来视韦康残疾的妹妹韦云如自己的妹妹，对她同情关怀，但是当韦云深深地爱上他以后，为了彻底斩断与何雨晴的情丝，他毅然决心和韦云结婚。
22年前，于澳门街内，朱莎娇是夜总会的台柱，与港大学生祝展辉发生了一段情并怀了身孕，展辉却要远赴纽约修读新闻系。因此，莎娇便独自一人诞下女儿祝君好。莎娇的歌坛姐妹文贵芳因受不住司警男友遗弃的打击，以腐蚀性液体灌害她的儿子文初，幸莎娇及时救回其性命，但文初却从此变成哑巴。莎娇收养了文初并抚养成人。22年后，君好与文初长大成人，展辉的爱徒司徒礼信在一次机缘巧合下，与君好及文初成了好友，并想尽办法医好文初的病。文初再遇生母芳，并用自己的储蓄为芳还债。此时，文初与礼信都发现自己爱上君好，文初为了君好的幸福而退出这段
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